Tras pasar 3 años en prisión por robo cuando era adicta a la heroína, la joven Sherry Swanson comienza su primer día en libertad, limpia y sobria. Lo primero que hace es regresar a su hogar en Nueva Jersey y tratar de recuperar la relación con su hija, a la que no ve en mucho tiempo. Pero Sherry pronto descubrirá que su mundo ha cambiado mucho y que tendrá que adaptarse a muchas novedades no siempre agradables.

Un exjugador (Reynolds) adiestra en todos los trucos del póker a un arrogante estudiante universitario (Harrison) y también le enseña cómo “jugar al jugador" en vez de jugar simplemente a las cartas. Al principio todo va bien entre ellos hasta que tienen un altercado que rompe sus relaciones; sin embargo, muy pronto serán contrincantes en los campeonatos de la Gira Mundial de póker.

Un grupo de adolescentes de Nueva Orleans pasa sus ratos libres jugando a un videojuego On-Line de terror. Sin embargo, pronto descubrirán que si su personaje del juego muere, ellos también mueren en la vida real...

Mike (Jon Favreau) es un actor sin suerte que dejó a su amor en el Este para triunfar en Hollywood. Ahora, nueve meses después, Mike todavía pierde el tiempo escuchando a su contestador automático, reviviendo el pasado y esperando la llamada de su novia.

Al Polo Norte, donde vive Santa Claus (Paul Giamatti), regresa la oveja negra de la familia: Fred Claus (Vince Vaughn), el hermano resentido y fracasado de Santa...

Faltan dos días para la llegada del año 2000 y las calles de Los Ángeles están abarrotadas de gente. Lenny, que ha sido expulsado de la Brigada Antivicio, se dedica a la captación de clientes para venderles unos clips que reproducen las vivencias de otras personas.